E’ di antica e influente famiglia romana di Cartagena (più tardi trasferita a Siviglia). Suo padre, Saveriano, muore ancora giovane e tocca a lui aiutare i fratelli minori Isidoro, Fulgenzio e Fiorentina. Tutti e quattro, poi, sceglieranno lo stato religioso, e Isidoro sarà famosissimo in tutto il Medioevo per la sua grande opera enciclopedica intitolata Etimologie. Questo è il tempo dei Visigoti. Entrati in Spagna dalla Gallia nel 415 col consenso di Roma, dopo il crollo dell’Impero d’Occidente hanno combattuto a lungo contro resistenze locali, insediamenti di altri popoli nordici, contro spedizioni bizantine, arrivando poi a unificare sotto il loro dominio la maggior parte del territorio, Portogallo incluso, al tempo del re Leovigildo (morto nel 586). Il suo regno è grande, ma diviso tra spagnoli cattolici e visigoti (con altri gruppi) ariani, cioè contrari come Ario alla dottrina della perfetta uguaglianza del Cristo con il Padre in divinità ed eternità. Leovigildo vuole arrivare all’unità religiosa, che per lui significa “tutti ariani”, tutti cioè a dire "Gloria Patri per Filium in Spiritu Sancto", invece del "Gloria Patri et Filio et Spiritui Sancto" dei cattolici. Il monaco Leandro vuole invece convertire gli ariani, con gli scritti e con la predicazione, e ottiene un successo risonante quando si fa cattolico addirittura Ermenegildo, figlio del re. Ma questa conversione ha poi un sanguinoso risvolto politico-familiare: Ermenegildo capeggia una ribellione contro suo padre, che lo sconfigge e lo fa uccidere. Ed espelle poi dalla Spagna i suoi sostenitori, tra cui Leandro, che resterà per qualche tempo a Costantinopoli. Quel soggiorno gli consentirà tuttavia di stringere amicizia con il futuro papa Gregorio Magno, allora inviato pontificio in Oriente, al quale suggerirà di scrivere le famose omelie su Giobbe, Moralia in Job. L’esilio non dura molto. Attento alla pace interna, re Leovigildo richiama in patria tutti gli espulsi. Compreso Leandro, del quale deve avere grande stima, perché lo nomina vescovo di Siviglia e addirittura lo mette come consigliere accanto al proprio figlio Recaredo. Morto Leovigildo, Recaredo sale al trono, e incomincia in Spagna una fase nuova. Nel 589 Leandro convoca il III Concilio di Toledo, e qui si sanziona ufficialmente il passaggio di re Recaredo al cattolicesimo; e il fatto imprime una decisiva accelerazione al processo di unità spirituale in Spagna, favorito anche dalla liturgia detta mozarabica o visigotica, di cui proprio il vescovo Leandro (seguíto poi dal fratello Isidoro) è promotore e maestro, componendo anche preghiere cantate per la Messa. Egli manterrà inoltre fino alla morte un’importante corrispondenza con papa Gregorio Magno, della quale parlano i contemporanei, ma che purtroppo è andata quasi tutta perduta.